Frère cadet de K. van de Woestyne. Peintre, dessinateur, illustrateur de l'œuvre de S. Streuvels, notamment de "Reinaert de Vos" (1921), et auteur de l'édition posthume "Karel en ik. Herinneringen". Il faisait partie, avec G. Minne, V. de Saedeleer, A. Dessenis et le poète K. Van de Woestyne, du premier groupe de Laethem-Saint-Martin, dont les membres, s'opposant à la superficialité de l'impressionnisme, adoptèrent un art aux formes claires et au contenu plus profond. Son répertoire comprend des scènes locales et des personnages ruraux, de nombreux portraits et autoportraits, des natures mortes, des scènes religieuses et allégoriques. Il reçut sa formation à l'académie de Gand (1895-1899) auprès de J. Delvin et J. Van Biesbroeck. Le développement de son talent plastique alla de pair avec sa formation musicale, qu'il reçut de l'organiste J. Verhasselt. Durant cette période, il entra en contact avec A. Servaes, H. Daye, J. De Praetere et J. De Bruycker. Il découvrit l'œuvre de G. Minne, M. Denis, P. Cézanne et V. Van Gogh à l'occasion des expositions organisées par La Libre Esthétique à Bruxelles. A partir de 1898, il séjourna régulièrement à Laethem-Saint-Martin. En 1900, il rejoignit son frère et J. De Praetere. Jusqu'au mariage de Karel, en 1904, les deux frères, liés par un sentiment d'amitié étroit, habitèrent ensemble, chacun se consacrant à sa vocation propre. Très rapidement des contacts se nouèrent avec V. de Saedeleer, G. Minne, B. van den Abeele et E. Claus. En 1902, Gustave devint membre de Open Wegen. Ce cercle artistique, fondé par K. Van de Woestyne, se proposait d'organiser des conférences et des concerts. La même année, l'exposition consacrée aux Primitifs flamands à Bruges impressionna vivement le peintre. En 1903, il visita Paris en compagnie d'E. Verhaeren. Après le mariage de son frère, Gustave résida quelque temps à Louvain avec V. de Saedeleer. Il se rapprocha d'A. Servaes. En 1908, il épousa Prudence De Schepper. L'année suivante, il quitta Laethem-Saint-Martin pour Louvain. En 1911, naquit son fils Maxime. En 1912, il résida à Etterbeek (Bruxelles) et Tiegem. Au printemps suivant, il partit à Florence en compagnie de V. de Saedeleer. Après l'éclatement de la Première Guerre mondiale, les familles Van de Woestyne et de Saedeleer fuirent en Hollande, à Sint-Anna-ter-Muiden, où la famille Minne les rejoignit. Ils gagnèrent ensuite la Grande-Bretagne, pour y séjourner en différents lieux. A son retour en Belgique, en 1919, Van de Woestyne se fixa à Waregem. En 1923, il se fit construire une maison à Laethem. En 1924, il partit à Vienne et, au printemps suivant, à Florence et Venise. En 1925, il fut nommé directeur et professeur de peinture de l'académie de Malines, ville où il se fixa. Il assura cette fonction jusqu'en 1939. A l'institut supérieur des beaux-arts d'Anvers, il succéda à F. Hens comme professeur de peinture d'animaux. En 1926, il rejoignit le groupe des IX. Neuf artistes flamands en faisaient partie : G. Van de Woestyne, F. Van den Berghe, H. Daeye, O. Jespers, W. Paerels, C. Permeke, Ramah, G. De Smet et E. Tytgat. En 1927, il entreprit avec les étudiants de l'académie de Malines un voyage à Florence pour y étudier la technique de la fresque. A partir de 1928-1931, il enseigna la peinture monumentale à l'institut supérieur des arts décoratifs de La Cambre. Cette activité le conduisit une fois de plus en Italie, en 1928. En 1939, pour raison de santé, il renonça à la direction de l'académie de Malines et se fixa à Uccle. Il mourut, en 1947, probablement des suites d'une artériosclérose. C'est à partir de 1902 que Van de Woestyne participa à des expositions, tant en Belgique qu'à l'étranger. Sa première exposition personnelle remonte à 1925. Elle eut lieu à la galerie Le Centaure à Bruxelles. En 1929, une rétrospective de son œuvre eut lieu au palais des beaux-arts de Bruxelles. En 1934, il exposa à la galerie Janus à Anvers, en 1941 à la galerie Apollo à Bruxelles. Après sa mort, diverses expositions lui furent consacrées.L'œuvre de G. Van de Woestyne ne peut être saisie en un schéma évolutif rectiligne. Quelques caractéristiques fondamentales d'ordre thématique sont perceptibles dans l'ensemble de son œuvre. Elles présentent toutefois un aspect différent selon le langage stylistique ou pictural adopté. L'attention portée au contenu constitue un élément essentiel de sa conception artistique. Influencé à ses débuts par le milieu symboliste de Laethem, il deviendra expressionniste vers la fin de sa carrière. Profondément individualiste, son œuvre acquiert toutefois, par sa thématique, une dimension universelle.Lui-même considéra son séjour à Laethem comme le point de départ de sa carrière de peintre. Quelques jours avant de s'y installer, il avait en effet détruit l'ensemble de ses travaux exécutés à l'académie de Gand. Le contact avec la nature à Laethem et ses environs, ainsi que les liens noués avec les artistes cités plus haut, le portèrent à la méditation, à la réflexion et à l'expérience mystique de la nature. Sa disposition pour l'auto-analyse put également s'y développer. Ainsi toute représentation en apparence anecdotique (paysages, personnages ruraux, scènes de genre, etc.) devient métaphore de sensations à résonance généralement humaine. Une telle attitude se manifeste à travers toute son œuvre. Les titres s'avèrent souvent essentiels pour comprendre la transposition d'une représentation apparemment simple vers une thématique plus élevée, aux valeurs contemplatives. C'est le cas, par exemple, dans la représentation de l'aveugle ! Cet approfondissement du contenu se manifeste également dans les portraits où un sens aigu de l'observation va de pair avec une évocation psychologique. Dans la période précédant la Première Guerre mondiale, ses œuvres baignent dans une atmosphère religieuse et de rêve. La période 1900-1909 est souvent qualifiée de période de gestation. Se détournant délibérément de l'exemple d'E. Claus, G. van de Woestyne renouait avec la tradition. A une époque où prédominaient encore le réalisme, le sens de la ligne et du détail, ainsi qu'une économie des coloris, il en vint, sous l'impulsion du symbolisme, à s'intéresser aux Primitifs flamands, à l'art de Bruegel l'Ancien et, par l'intermédiaire des préraphaélites anglais, au symbolisme décoratif. Vers 1905, il réalisa une série d'œuvres dans un style à la fois symboliste et décoratif. La stylisation est importante. Des champs de couleur suggérant un effet d'atmosphère portent souvent des inscriptions. Le dessin souple des figures tend, dans certains cas, vers un rendu caricatural des visages de caractère particulièrement expressif.La période de l'avant-guerre, de 1909 à 1914, se caractérise par un élément émotionnel croissant. Le paysan de Laethem se trouve au centre de son œuvre, mais interprété de manière typologique. Van de Woestyne procède souvent en éliminant tout aspect anecdotique. L'environnement naturel n'est pas mimétique, mais possède une fonction d'attribut. La simplification des formes confère aux figures une monumentalité convaincante. Le titre forme la clé de l'interprétation de l'œuvre. Le paysan symbolise l'atmosphère du soir. Le mauvais meurtrier est porteur d'un message moralisateur. Des différences d'échelle irréelles confèrent souvent à la représentation un accent poétique et naïf qui en souligne la signification symbolique. Durant cette période, la touche, lisse et égale, se fait plus grasse. Le dessin remplit souvent une fonction expressive. Au-delà du simple contour, il porte la trace de la vie émotionnelle. Comme peintre, Van de Woestyne demeure dessinateur. Parfois la valeur expressive de la couleur remplit également une fonction symbolique ou détermine l'équilibre de la composition. La période 1914-1919 incarne la guerre. Son œuvre est réalisée en Angleterre. Le contenu reste primordial. L'atmosphère est mélancolique et médidative. Typiques de cette période sont les tonalités à prédominante verte et les couches picturales de riche texture. Après la guerre, de 1919 à 1947, il partagea son action de créateur libre avec celle d'enseignant. Des éléments modernistes apparaissent dans son art. Les traces du vérisme, du cubisme, mais surtout, l'influence de l'expressionnisme déterminent le ton de ses œuvres. Les thèmes religieux apparaissent dans une déformation expressive. Son langage synthétique et linéaire se distingue clairement de l'expression émotionnelle spontanée et mouvementée de la matière. L'assimilation des caractéristiques de la fresque italienne des XIVe et XVe siècles (simplification de la forme, coloris tempérés, absence d'ombres) induit une certaine tendance à l'abstraction par laquelle l'expression devient cérébrale, idéelle. Une atmosphère magique et irréelle, parfois poétique dans l'esprit de Chagall, pénètre les scènes de genre. De même, les natures mortes présentent-elles souvent une atmosphère recueillie, étrange. Tous ces éléments contribuent au caractère personnel et fascinant de l'art de Van de Woestyne.
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